Был участником Первой мировой войны как офицер британской армии, а затем много лет посвятил работе в редакции английского юмористического журнала Punch и стал ассистентом редактора. Милн писал рассказы, стихи, которые были довольно популярны. Но прославился на весь мир он благодаря сказкам о медведе с опилками в голове – Винни-Пухе.
Эти истории были придуманы Милном для своего единственного сына – Кристофера Робина, родившегося в 1920 г. Сказки о Винни-Пухе и его друзьях Милн рассказывал сыну на ночь. Героями этих историй стали игрушки мальчика и он сам. В 1926 г. вышла первая книга о Винни-Пухе, а через два года – вторая под названием «Дом на Пуховой опушке».
Большинству читателей в нашей стране истории о Винни-Пухе знакомы по переводам Бориса Заходера. Героев писателя Алана Милна знают и любят дети во всем мире. По мотивам сказок сняты мультфильмы, а в Лондонском зоопарке даже стоит памятник Винни-Пуху.
Алан Милн скончался 31 декабря 1956 г.